問10薬剤師 第103回
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pKₐ値が最も小さいカルボン酸はどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます
正答 2解説
正解は2です。選択肢は酢酸と、α位にハロゲンが1個付いたハロ酢酸の示性式です。pKₐが小さいほど強い酸で、電離して生じるカルボキシラートの負電荷が安定なほど酸性が強くなります。電気陰性度の大きい原子がα位にあると、誘起効果で電子を引き寄せて負電荷を分散させます。ハロゲンの電気陰性度はF＞Cl＞Br＞Iなので酸の強さもこの順になり、Fをもつ2のpKₐが最も小さく、電子求引性の置換基をもたない1の酢酸が最も大きくなります。
KEY POINT
誘起効果が強いほど酸性↑：F＞Cl＞Br＞I置換酢酸＞酢酸「化学」の他の問題
出典：厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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