問7薬剤師 第106回
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求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物はどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 4解説
正解は4です。4は塩化アセチル（酸塩化物）、1はプロパナール（アルデヒド）、2は無水酢酸（酸無水物）、3はブタノン（ケトン）、5は酢酸メチル（エステル）の構造式です。カルボニル炭素の電子が少なく、付いている基が脱離しやすいほど求核剤と反応しやすくなります。塩素は電気陰性度が大きく、共鳴による電子供与が弱いうえ、Cl⁻として脱離しやすいため、酸塩化物の4が最も反応性が高くなります。エステルの5はアルコキシ基の共鳴で電子が補われ、反応性は低めです。
KEY POINT
求核剤への反応性は酸塩化物が最大（Clが脱離しやすい）「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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