カコモンノート

問102薬剤師 第106回

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第106回

酸性の強さを比較したもののうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、第一解離のみを比較するものとする。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 4・5

解説

正解は4と5です。選択肢は2つの化合物の酸性度を不等号で比べた5組の構造式です。4は右のカルボン酸に正電荷をもつトリメチルアンモニウム基が付き、強い電子求引で共役塩基が安定になるので、酢酸より強い酸で正しいです。5は塩素がカルボキシ基のすぐ隣(α位)にある右の方が誘起効果が強く、正しいです。1は硫黄が大きく負電荷を広げやすいのでCH₃SHの方が強い酸、2はピリジンの方が弱い塩基なのでピリジニウムの方が強い酸、3はCF₃基の電子求引でフッ素側の方が強い酸で、いずれも不等号が逆です。

KEY POINT
電子求引基が近いほど・大きい原子に負電荷が乗るほど酸は強い
出典:厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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