カコモンノート

問103薬剤師 第107回

103 / 345問
第107回

主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 2

解説

正解は2です。図の2と3の出発物は、どちらもトランス-2-ブテンです。2のBr₂付加はブロモニウムイオンを経るアンチ付加で、トランス体からは分子内に対称面をもつメソ-2,3-ジブロモブタンが生じます。3のOsO₄はシン付加なので、トランス体からはラセミ体の2,3-ブタンジオールになります(シス体ならメソ体)。1はBrとOHという異なる基が付くので対称面が無く、4は不斉炭素が1つの2-ブロモブタン、5のヒドロホウ素化・酸化もラセミ体のアルコールで、メソ体ではありません。

KEY POINT
トランス体+アンチ付加→メソ/シス体+シン付加→メソ
出典:厚生労働省「第107回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。