カコモンノート

問104薬剤師 第107回

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第107回

次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 5

解説

正解は5です。ブロモベンゼンのBrは、ベンゼン環を不活性化しますがオルト・パラ配向性なので、加熱下のスルホン化でパラ体とオルト体が生じ、図の5は正しい組合せです。1のアセトアミド基と2のメチル基はオルト・パラ配向性なので、メタ体を主生成物とする図は誤りです。3のアセチル基はメタ配向性なので、パラ体とオルト体の図は誤りです。4のp-クレゾールでは、より強く活性化するOH基のオルト位に臭素が入るので、メチル基の隣に入った図は誤りです。

KEY POINT
ハロゲン=不活性化だがo,p配向/アシル基=m配向
出典:厚生労働省「第107回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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