問133薬剤師 第107回
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自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。 錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、¹H NMR スペクトル（CDCl₃溶媒中）を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が一致した。錠剤の成分として推定される医薬品Ａの構造はどれか。1つ選べ。ただし、図は TMS を基準（0 ppm）とし、シグナルを積分曲線と共に示したもので、×は重溶媒中に微量に含まれる CHCl₃のシグナルである。
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正答 1解説
正解は1です。スペクトルの積分比は、7.2〜7.6 ppmの芳香族水素が合計7H、5.5と4.2 ppm付近の二重線が1Hずつ、2.6 ppm付近の一重線が3Hです。一重線の3Hはトリアゾール環のメチル基、2つの二重線はジアゼピン環のCH₂の水素2個が別々に現れたものです。芳香族7Hは、塩素の付いたベンゼン環3Hと2-クロロフェニル基4Hをもつ1（トリアゾラム）に合います。2はフェニル基が5Hで芳香族が8H、3も芳香族8Hで、4と5はメチル基をもたないので合いません。
KEY POINT
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出典：厚生労働省「第107回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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