カコモンノート

問108薬剤師 第110回

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第110回

図は、アラニン誘導体Aの¹H NMR スペクトル〔400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)〕を示している。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 なお、×印のシグナルは CDCl₃中に含まれる CHCl₃のプロトンに由来するシグナルであり、fのピークは重水(D₂O)を添加するとほぼ消失した。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 2・4

解説

正解は2と4です。図と構造を対応させると、a=ア(三重線)、b=ウ(二重線)、c=コ(一重線)、d=イ(四重線)、e=エ、f=オ(NH)、g=キとケ、h=カとクです。エはオとウに結合していますが、重水でオが重水素に交換されるとウの3Hとだけ結合して四重線になります。アの相手はイなのでdです。a・b・cは3H×3=9Hです。gはメトキシ基の隣のキとケで、カはカルボニル側のhです。イ(d)はコ(c)より低磁場にあります。

KEY POINT
重水でNHが消える→隣のCHは残る相手だけで分裂(n+1則)
出典:厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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