問108薬剤師 第110回
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第110回
図は、アラニン誘導体Aの¹H NMR スペクトル〔400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)〕を示している。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 なお、×印のシグナルは CDCl₃中に含まれる CHCl₃のプロトンに由来するシグナルであり、fのピークは重水(D₂O)を添加するとほぼ消失した。

2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2・4解説
正解は2と4です。図と構造を対応させると、a=ア(三重線)、b=ウ(二重線)、c=コ(一重線)、d=イ(四重線)、e=エ、f=オ(NH)、g=キとケ、h=カとクです。エはオとウに結合していますが、重水でオが重水素に交換されるとウの3Hとだけ結合して四重線になります。アの相手はイなのでdです。a・b・cは3H×3=9Hです。gはメトキシ基の隣のキとケで、カはカルボニル側のhです。イ(d)はコ(c)より低磁場にあります。
KEY POINT
重水でNHが消える→隣のCHは残る相手だけで分裂(n+1則)「化学」の他の問題
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出典:厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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