問10薬剤師 第101回
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最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2解説
正解は2です。酸性度は、H⁺を放出した後の共役塩基がどれだけ安定かで決まります。CF₃CO₂Hはカルボン酸で、共役塩基のカルボキシラートイオンは負電荷が2つのOに共鳴で分散しています。さらに電気陰性度の大きいFを3つもつCF₃基の電子求引性（誘起効果）が負電荷を安定化するため、3の酢酸より強い酸になります。5のCF₃CH₂OHもFの効果を受けますがアルコールで共鳴安定化がなく、4のフェノールや1のメタンチオールもカルボン酸より弱い酸です。
KEY POINT
カルボン酸＋電子求引基（CF₃）＝共役塩基が安定→酸性度が高い「化学」の他の問題
出典：厚生労働省「第101回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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