カコモンノート

問96薬剤師 第101回

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第101回

L‑リシンは、2つのアミノ基と1つのカルボキシ基をもち、水溶液のpHにより4つの化学種が存在する。図に示したL‑リシンの化学種が最も多く存在するpHに最も近い値はどれか。1つ選べ。ただし、L‑リシンの3つのpKₐはそれぞれpKₐ₁=2.2、pKₐ₂=9.0、pKₐ₃=10.5とする。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 4

解説

正解は4です。図の化学種は、カルボキシ基がCO₂⁻、α位のアミノ基がNH₂、側鎖末端のアミノ基がNH₃⁺で、全体の電荷は0です。pKₐ₁=2.2はカルボキシ基、pKₐ₂=9.0はα-アミノ基、pKₐ₃=10.5は側鎖のアミノ基に対応するので、この化学種はpKₐ₂より塩基性側で増え、pKₐ₃より塩基性側では側鎖のNH₃⁺も外れて減ります。最も多いのは両者の中間で、pH=(9.0+10.5)÷2≒9.7です。5.6は2.2と9.0の中間で、α-アミノ基もNH₃⁺の化学種が最も多いpHです。

KEY POINT
中間の化学種が最多になるpH=前後2つのpKₐの平均
出典:厚生労働省「第101回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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