カコモンノート

問107薬剤師 第102回

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第102回

ビルダグリプチンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 2・5

解説

正解は2と5です。破線内はアダマンタン骨格で、構成するシクロヘキサン環はすべていす形配座です。dとeは骨格の橋頭位の炭素で、アダマンタン骨格はdとeを含む面で左右対称なので、環側の3本の枝のうち2本が同じ構造になり、4つの異なる基を持たないので立体中心ではありません。1の五員環はピペリジンでなくピロリジンです。3のbはカルボニルに隣接するアミド窒素で非共有電子対が共鳴に使われるため、aの第二級アミンの方が塩基性は強いです。4のcは優先順位N>CN>CH₂>Hで、Hがくさびで手前にあるためS配置です。

KEY POINT
アミド窒素は塩基性が弱い、アダマンタンの環は全ていす形
出典:厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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