問104薬剤師 第102回
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ジクロフェナクナトリウムは、化合物Ａから化合物Ｂを経由して合成できる。化合物Ｂはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 4解説
正解は4です。化合物AのCl‑CH₂‑C(=O)‑N部分では、AlCl₃がC‑Cl結合を活性化し、CH₂がフェニル基のオルト位に結合する分子内フリーデル・クラフツアルキル化が起こります。これで、ベンゼン環‑CH₂‑C(=O)‑Nからなる五員環ラクタムの4が生じます。続くNaOHでこのアミド結合が加水分解されると環が開き、‑CH₂‑CO₂NaとNHができてジクロフェナクナトリウムになります。1と3はカルボニル基がなく、2は余分なClが残り、5はC=Oが環に直接付くため、CH₂CO₂Naになりません。
KEY POINT
ジクロフェナク合成＝分子内F‑Cでラクタム→加水分解で開環「化学」の他の問題
- 第102回 問103次の反応で得られる化合物中のH（a〜c）に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- 第102回 問105体内でグアニンは、以下のようにキサンチンを経て尿酸へ変換される。キサンチンの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
- 第102回 問102次の反応で得られる主生成物Ａの構造式として、正しいのはどれか。1つ選べ。
- 第102回 問106次に示した医薬品の活性成分Ａに関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第102回 問101次の反応のうち、主生成物がラセミ体として生じるのはどれか。1つ選べ。（THF：テトラヒドロフラン）
- 第102回 問107ビルダグリプチンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
出典：厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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