問108薬剤師 第102回
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第102回
下図は、ある化合物の¹H‑NMRスペクトル(400MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン(TMS))である。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、イのシグナルは一重線であり、拡大図A、B及びCの拡大率はそれぞれ異なる。また、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 1解説
正解は1です。選択肢はいずれもOHを持つベンゼン環に置換基が付いた構造式です。アは6Hの二重線(拡大図A)、ウは1Hの七重線(拡大図B)でイソプロピル基を示します。イは2.3 ppm付近の3H一重線で芳香環のメチル基、エはOH、オ・カ・キは芳香環の水素3個で、1とすべて合います。2と3はイの位置にメチル基でなくメトキシ基を持ち、そのCH₃は酸素の隣でより低磁場に出ます。3のtert‑ブチル基は9H一重線、4のエチル基は四重線と三重線を示し、5は芳香環の水素が2個です。
KEY POINT
イソプロピル基=6H二重線+1H七重線、ArCH₃=3H一重線「化学」の他の問題
出典:厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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