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問209薬剤師 第102回

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第102回

22歳女性。体重 45kg。アセトアミノフェンを含有するOTC医薬品を大量に服用し、救急搬送されてきた。服用後約４時間が経過しており、アセトアミノフェンの摂取量から、解毒薬としてアセチルシステイン内用液 17.6％の投与が必要と判断された。 アセトアミノフェンが大量投与された際に生じる代謝物Ａは、グルタチオンとの間で付加体を生じる。この付加体の構造式として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
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正答 4

解説

正解は4です。代謝物AはN‑アセチル‑p‑ベンゾキノンイミン（NAPQI）で、環の炭素が求電子的です。グルタチオンのシステイン残基のSHが、環のC=Oの隣の炭素に付加し、芳香環に戻るとフェノール性OHが再生します。4は硫黄が環のOHの隣に結合し、アセトアミド基とOHも残っているので合います。5は硫黄がOHのあった位置に付き、OHが無くなっています。1〜3はSHが残ったまま、アミドやエステルで結合しており、チオールが反応していません。

KEY POINT
NAPQI＋グルタチオン＝SHが環のOHの隣の炭素に付加
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出典：厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
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