問207薬剤師 第102回
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28歳男性。悪性軟部腫瘍の転移が判明し、病棟カンファレンスにおいてイホスファミドの投与が検討された。薬剤師は、イホスファミドによる治療及びメスナの投与に関して医療スタッフに説明を行った。 メスナは、イホスファミドの代謝物であるアクロレインと反応し、化合物Ａを生成する。化合物Ａの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
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正答 1解説
正解は1です。アクロレインはC=CとC=Oが共役したα,β‑不飽和アルデヒドで、末端のβ炭素が求電子的です。メスナのチオール（SH）がこのβ炭素に共役付加（マイケル付加）するとC=Cが消え、S‑CH₂CH₂‑CHOをもつ1の構造になります。3は硫黄がα炭素に付いており付加の位置が違い、4はα炭素に硫黄が付いたうえC=Cも残っています。5は硫黄の位置は合っていますがC=Cが残っています。2はカルボニル炭素に硫黄が付いたチオエステルです。2〜5はいずれも、SHがβ炭素に共役付加した生成物ではありません。
KEY POINT
メスナのSHがアクロレインのβ炭素にマイケル付加して無毒化「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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