問211薬剤師 第102回
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１歳男児。耳鼻科を受診し中耳炎と診断され、以下の薬剤が処方された。母親が処方箋を持参し、薬局を訪れた。 （処方） セフジトレンピボキシル細粒 10％ １回 0.5g（１日 1.5g） １日３回朝昼夕食後 ５日分 セフジトレンピボキシルに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 3・4解説
正解は3と4です。図のカルボキシ基はピバロイルオキシメチル基でエステル化されており、経口吸収性を高めたプロドラッグです（4）。β‑ラクタム系薬はPBP（ペプチドグリカン合成酵素）のセリンをアシル化し、環が開いて共有結合することで細胞壁合成を阻害します（3）。1：図の四員環に硫黄を含む六員環が縮合しているのでセフェム骨格です。2：四員環のひずみと、窒素の非共有電子対がカルボニルと共鳴しにくいことから、求電子性は鎖状アミドより高くなります。5：エステルの加水分解で生じるのはセフジトレン、ピバル酸、ホルムアルデヒドで、酢酸は生じません。
KEY POINT
ピボキシル＝COOHのエステル型プロドラッグ、分解でピバル酸「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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