カコモンノート

問102薬剤師 第103回

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第103回

以下の反応で得られる化合物の酸素原子アに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3

解説

正解は3です。図の1段目はm-クロロ過安息香酸によるアルケンのエポキシ化で、ペルオキシ基の末端のOHの酸素(c)がアルケンに移り、エポキシドの酸素になります。aとbはm-クロロ安息香酸として残ります。2段目は酸触媒による開環で、プロトン化したエポキシドの第三級炭素側(正電荷を安定化しやすい側)を水(d)が攻撃します。その結果、第三級炭素のOHは水由来、第一級炭素のCH₂OHの酸素アはエポキシドの酸素、つまりcに由来します。水由来とエポキシド由来が半々に混ざる形にもなりません。

KEY POINT
過酸は末端Oを渡す。酸性開環では置換基の多い炭素を水が攻撃
出典:厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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