問102薬剤師 第103回
102 / 345問
第103回
以下の反応で得られる化合物の酸素原子アに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます

正答 3解説
正解は3です。図の1段目はm-クロロ過安息香酸によるアルケンのエポキシ化で、ペルオキシ基の末端のOHの酸素(c)がアルケンに移り、エポキシドの酸素になります。aとbはm-クロロ安息香酸として残ります。2段目は酸触媒による開環で、プロトン化したエポキシドの第三級炭素側(正電荷を安定化しやすい側)を水(d)が攻撃します。その結果、第三級炭素のOHは水由来、第一級炭素のCH₂OHの酸素アはエポキシドの酸素、つまりcに由来します。水由来とエポキシド由来が半々に混ざる形にもなりません。
KEY POINT
過酸は末端Oを渡す。酸性開環では置換基の多い炭素を水が攻撃「化学」の他の問題
- 第103回 問101化合物Aの最も安定な立体配座に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
- 第103回 問103下式に示した、光学的に純粋な化合物Aと水との SN1 反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第103回 問100図は、ある酸素化学種の分子軌道のエネルギー準位と電子配置を模式的に表したものである。この酸素化学種はどれか。1つ選べ。
- 第103回 問104ジクロロメタンを溶媒として、同じ物質量の塩化ベンゾイルとベンジルアミンとを室温で反応させたところ、塩化ベンゾイルのほぼ半量が生成物に変化したところで反応が…
- 第103回 問105図は、タンパク質加水分解酵素キモトリプシンの酵素活性部位における相互作用を模式的に示したものである。この図に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第103回 問106生体において解糖や糖新生は、アルドラーゼにより触媒される可逆過程(アルドール反応及び逆アルドール反応)を含む。Aの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。…
出典:厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
