カコモンノート

問103薬剤師 第103回

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第103回

下式に示した、光学的に純粋な化合物Aと水との SN1 反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 4・5

解説

正解は4と5です。SN1反応では、まず臭化物イオンが脱離して平面のカルボカチオン中間体ができ(5)、そこに求核剤の水が攻撃します(4)。律速段階はカルボカチオンの生成なので、反応速度はAの濃度だけに比例します(3は誤り)。水は平面の両側から攻撃できるため、両方の立体配置のアルコールが生じてラセミ化し、光学的に純粋にはなりません(2は誤り)。1は、主鎖の番号を置換基の位置番号が小さくなる向きに付けると3-bromo-2,3-dimethylpentaneで、図の立体もS配置なので誤りです。

KEY POINT
SN1=カルボカチオン経由、速度はAの濃度のみ、生成物はラセミ化
出典:厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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