カコモンノート

問104薬剤師 第103回

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第103回

ジクロロメタンを溶媒として、同じ物質量の塩化ベンゾイルとベンジルアミンとを室温で反応させたところ、塩化ベンゾイルのほぼ半量が生成物に変化したところで反応が停止した。この反応を再度行うにあたって、反応条件を改善して、塩化ベンゾイルのほぼ全量を生成物に変換したい。改善方法として適切なのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 1・2

解説

正解は1と2です。塩化ベンゾイルとベンジルアミンからアミドができると同時にHClが生じ、これが未反応のベンジルアミンと塩をつくります。塩になったアミンは求核性を失うので、アミンの半分が塩になった時点で反応が止まります。トリエチルアミンを加えてHClを受け取らせる(1)か、ベンジルアミンを2倍にして半分を塩基として働かせる(2)と、塩化ベンゾイルのほぼ全量を変換できます。3は足りないのがアミンなので改善せず、4のメタノールは塩化ベンゾイルと反応してエステルを生じ、5の溶媒量ではHClの問題は解決しません。

KEY POINT
酸塩化物+アミンはHClが出る→Et₃Nや過剰のアミンで捕捉
出典:厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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