カコモンノート

問107薬剤師 第103回

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第103回

図は、ある化合物の¹H-NMR スペクトル(300 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン(TMS))である。この化合物の構造式はどれか。1つ選べ。なお、イのシグナルは一重線であり、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 2

解説

正解は2です。選択肢はベンゼン環にOHやOCH₃、アリル基などが付いた構造式です。スペクトルでは、イの3H一重線(約3.9 ppm)が芳香環のメトキシ基、アの2H(約3.3 ppm、二重線状)が環とCH=の間のCH₂、オの1H多重線(約5.9 ppm)が–CH=、ウの2H(約5.1 ppm)が末端の=CH₂、キとカの計3Hが芳香環のH、エがOHです。メトキシ基・アリル基・OHを1つずつもつ2と一致します。1と3はメトキシ基がなく、4と5はプロペニル基なので末端の=CH₂がありません。

KEY POINT
約3.9 ppmの3H一重線=ArOCH₃、5〜6 ppmの1H+2H=末端ビニル
出典:厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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