カコモンノート

問106薬剤師 第104回

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第104回

図は桂皮酸イソプロピルエステル[C₆H₅CH=CHCOOCH(CH₃)₂]の¹H-NMRスペクトル[300 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)]である。このスペクトルに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。なお、7.26 ppm のシグナルは CDCl₃に含まれる微量の CHCl₃に起因するものである。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3

解説

正解は3です。6.5 ppm付近の二重線はビニル位のプロトンで、結合定数16 Hzはトランスの関係を示すので、E配置です。1.3 ppm付近は等価な2つのメチル基6Hが隣のCH1個と結合した二重線で、一重線2本ではありません。5.2 ppm付近のCHは隣の6Hと結合するので七重線です。矢印の多重線は芳香環のオルト位の2H分で、メタ・パラ位の3Hは右隣の大きな多重線です。最も低磁場の二重線は6.5 ppm付近の二重線と同じ間隔で分裂しており、もう一方のビニル位のプロトンです。

KEY POINT
ビニルHのJ≒16 Hz→トランス(E)、イソプロピルは二重線6Hと七重線1H
出典:厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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