問104薬剤師 第104回
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第104回
以下に示す反応において、反応が最も速く進行する R-Br はどれか。1つ選べ。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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正答 3解説
正解は3です。アセト酢酸エチルをナトリウムエトキシドでエノラートにし、R−BrとのSN2反応でアルキル化する反応です。3の臭化ベンジルは第一級で立体障害が小さく、遷移状態がベンゼン環との共役で安定化するため最も速く進みます。1のブロモベンゼンと2の臭化ビニルはsp²炭素に臭素がついていて背面攻撃ができず、SN2は起こりません。4の第三級は立体障害で進まず脱離が起こりやすく、5は第一級でも隣のtert-ブチル基(ネオペンチル型)がじゃまで非常に遅くなります。
KEY POINT
SN2=ベンジル型が速い、sp²炭素・第三級・ネオペンチル型は進みにくい「化学」の他の問題
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- 第104回 問106図は桂皮酸イソプロピルエステル[C₆H₅CH=CHCOOCH(CH₃)₂]の¹H-NMRスペクトル[300 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラ…
- 第104回 問101以下に示す E2 反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第104回 問107コカインの化学構造を基に創出された局所麻酔薬はどれか。1つ選べ。
出典:厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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