カコモンノート

問104薬剤師 第104回

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第104回

以下に示す反応において、反応が最も速く進行する R-Br はどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3

解説

正解は3です。アセト酢酸エチルをナトリウムエトキシドでエノラートにし、R−BrとのSN2反応でアルキル化する反応です。3の臭化ベンジルは第一級で立体障害が小さく、遷移状態がベンゼン環との共役で安定化するため最も速く進みます。1のブロモベンゼンと2の臭化ビニルはsp²炭素に臭素がついていて背面攻撃ができず、SN2は起こりません。4の第三級は立体障害で進まず脱離が起こりやすく、5は第一級でも隣のtert-ブチル基(ネオペンチル型)がじゃまで非常に遅くなります。

KEY POINT
SN2=ベンジル型が速い、sp²炭素・第三級・ネオペンチル型は進みにくい
出典:厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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