カコモンノート

問103薬剤師 第104回

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第104回

d-カンフルとその確認試験に用いられる 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 1・5

解説

正解は1と5です。d-カンフルのケトンのカルボニル炭素に2,4-ジニトロフェニルヒドラジンの末端NH₂が付加し、水が1分子外れてC=N結合をもつ2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンができる脱水縮合反応です。窒素は発生しません(2は誤り)。オキシムはヒドロキシルアミンとの生成物で、ここでできるのはヒドラゾンです(3は誤り)。新しくできるのはC=N結合で、炭素−炭素二重結合(オレフィン)ではありません(4は誤り)。生成物はニトロ基のついたベンゼン環とC=Nがつながる共役系をもち、橙赤色を示します。

KEY POINT
ケトン+2,4-DNPH→脱水縮合でヒドラゾン(橙赤色)
出典:厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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