カコモンノート

問7薬剤師 第104回

7 / 345問
第104回

最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 1

解説

正解は1です。1はグアニジン、2はアセトアミド、3はエチルアミン、4はインドール、5はピリミジンです。グアニジンはプロトン化すると、正電荷が3つの窒素に非局在化して共役酸が安定になるため、最も強い塩基です。3のアルキルアミンも塩基性ですがグアニジンには及びません。2のアミドと4のインドールは窒素の非共有電子対が共鳴や芳香族性に使われて塩基性をほとんど示さず、5の環内のsp²窒素も弱い塩基です。

KEY POINT
グアニジン=共役酸の正電荷が非局在化→最も強い塩基
出典:厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題(第1分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。