カコモンノート

問101薬剤師 第104回

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第104回

以下に示す E2 反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 1・5

解説

正解は1と5です。Aは塩素とイソプロピル基が同じ側、メチル基が反対側にあります。いす形Ⅱはイソプロピル基とメチル基がエクアトリアルで塩素がアキシアル、Ⅰはアルキル基2つがアキシアルなので、Ⅱが最も安定です。E2は脱離するHとClがトランスジアキシアルのときに進むので、Clがアキシアルの配座Ⅱで進みます(2は誤り)。Ⅱではイソプロピル基側のHもアキシアルなので、置換基の多い二重結合をもつCが主生成物です(3は誤り)。E2は協奏反応でカルボカチオンを経ず、速度はAと塩基の両方の濃度に比例します。

KEY POINT
E2=HとClがトランスジアキシアル、二次反応、中間体なし
出典:厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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