問107薬剤師 第105回
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図は、ある化合物Ａの¹H-NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものである。また、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。化合物Ａの加水分解反応によって得られた化合物Ｂについて、同様の条件下で¹H-NMR スペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11 ppm 付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。化合物Ａの構造式はどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルは水又は CDCl₃中に含まれる CHCl₃のプロトンに由来するシグナルである。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 3解説
正解は3です。選択肢は置換基の違うインドール-2-カルボン酸エステル5つの構造式です。アは1.4 ppm付近の三重線（3H）、ウは4.4 ppm付近の四重線（2H）でOCH₂CH₃です。加水分解で両方が消え11 ppm付近にCOOHが出るのでエチルエステルで、メチルエステルの1と4は外れます。イは3.9 ppm付近の一重線（3H）でOCH₃、エ〜キは芳香族の1Hが4つ、クはNHです。2はCH₃が余分、5はOCH₃が無く芳香族Hも3つで、3だけが一致します。
KEY POINT
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出典：厚生労働省「第105回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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