問104薬剤師 第105回
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化合物Ａの反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 4・5解説
正解は4と5です。図の化合物Ａはアセトアニリドで、HNO₃とH₂SO₄から生じるニトロニウムイオン（NO₂⁺）が求電子剤となるニトロ化です。SO₃が求電子剤になるのはスルホン化なので1は誤り。アのアセトアミド基は、窒素の非共有電子対がベンゼン環に流れ込む共鳴効果で電子供与性、窒素の電気陰性度による誘起効果で電子求引性を示すので、2と3は逆です。共鳴で環が活性化されるためベンゼンより反応が速く、アがかさ高いのでオルト位は攻撃されにくく、主にパラ体が得られます。
KEY POINT
アセトアミド基＝共鳴で供与・誘起で求引／かさ高くパラ体が主「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第105回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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