カコモンノート

問103薬剤師 第105回

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第105回

臭化アルキル(R-Br)に求核剤(Y⁻)を作用させる置換反応について、反応の進行に伴う自由エネルギー変化を図示するとA又はBのようになる。以下の記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3

解説

正解は3です。図Aは山が1つの一段階反応(SN2)、図Bは中間体bをはさむ二段階反応(SN1)です。SN2では遷移状態aに求核剤と臭化アルキルがそろって混み合うので、Rがかさ高いほど活性化エネルギーⅠが大きくなります。Aは生成物のほうがエネルギーが低い発エルゴン反応なので1は誤り。BはR-Brだけが律速段階に関わる一分子反応なので2は誤り。Bで最も高い山は最初の段階(bができるまで)で、ここが律速なので4も誤り。SN2は立体反転で進み、ラセミ化しないので5も誤りです。

KEY POINT
SN2=一段階・立体反転・混むと遅い/SN1=二段階・最初の段階が律速
出典:厚生労働省「第105回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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