問23薬剤師 第107回
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2-ナフチルアミンが生体内で代謝的活性化されてニトレニウムイオンを生じる過程において、最初に起こる代謝反応はどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 2解説
正解は2です。2-ナフチルアミンのような芳香族アミンは、まず肝臓のシトクロムP450（主にCYP1A2）によってアミノ基がN-ヒドロキシ化されます。生じたN-ヒドロキシ体が抱合を受けて膀胱へ運ばれ、酸性の尿の中で分解されるなどしてニトレニウムイオンとなり、DNAと結合して膀胱がんの原因になります。抱合反応（3〜5）は最初に起こる反応ではありません。エポキシ化はベンゾ[a]ピレンなど多環芳香族炭化水素の活性化で起こる反応です。
KEY POINT
芳香族アミンの代謝的活性化＝N-ヒドロキシ化から始まる「衛生」の他の問題
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出典：厚生労働省「第107回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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