問9薬剤師 第108回
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以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。 ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 4解説
正解は4です。不斉炭素は4つの異なる基が付いた炭素です。4はベンズアルデヒドにHCNが付加してシアノヒドリンになり、炭素にフェニル基・OH・CN・Hの4つの異なる基が付くので不斉炭素ができます。1はNaBH₄で還元されてアルコールになりますが、2つのシクロヘキシル基が同じです。2はエチル基が付加しても環の左右が同じです。3はLiAlH₄でエステルが第一級アルコールになり、5は酸触媒下で同じOCH₃が2つ付いたアセタールになるので、いずれも不斉炭素はできません。
KEY POINT
アルデヒド＋HCN→シアノヒドリン（不斉炭素が生じる）「化学」の他の問題
出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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