問101薬剤師 第108回
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日本薬局方収載医薬品ジルチアゼムは、化合物Ａから化合物Ｂを経て合成される。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 1・2解説
正解は1と2です。化合物AからBへは、NH₂がメチルエステルのカルボニル炭素を攻撃して環状アミド（ラクタム）ができ、メタノールが外れる分子内の反応で、転位ではありません（5）。このとき外れるOCH₃の酸素がウなので、ウはジルチアゼムに残りません。ラクタムのC=Oの酸素エは、エステルのC=Oの酸素イ由来です。オはBのOH、つまりAのOHの酸素ア由来です（3は誤り）。そこにアセチル基が付くので、カの酸素はアセチル化に使う試薬由来です（4は誤り）。
KEY POINT
エステル＋アミン→アミド：OR側の酸素が外れ、C=Oの酸素は残る「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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