問107薬剤師 第109回
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下図は、ある化合物の¹H-NMR スペクトル〔400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルは CDCl₃溶媒中に含まれる CHCl₃のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水（D₂O）を添加するとほぼ消失した。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。芳香族領域に2Hずつの二重線キとカがあり、パラ二置換ベンゼンを示します。オ（2H・三重線）はエステルのO–CH₂、ウ（2H・三重線）はN–CH₂で、O–CH₂–CH₂–Nのつながりを示します。イ（4H・四重線）とア（6H・三重線）は窒素に付いた2つのエチル基です。重水で消えるエ（2H）はNH₂のプロトンです。これらを満たすのは5のプロカインです。2はオルト二置換で芳香環のHが4種類になり、4はOHが1Hでエの2Hと合わず、1と3には窒素に付いた2つの等価なエチル基がありません。
KEY POINT
D₂Oで消える＝NH・OH。6H三重線＋4H四重線＝N(CH₂CH₃)₂「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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