問104薬剤師 第109回
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ビタミン B₁欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミン B₁（チアミン）の消化管吸収効率を改善したプロドラッグであり、体内でジスルフィド結合が還元された後、閉環してビタミン B₁となる。ビタミン B₁の構造として、正しいのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。フルスルチアミンのジスルフィド結合が還元されるとチオール（SH）ができ、その硫黄が同じ分子のN–CHO（ホルミル基）の炭素を攻撃して閉環し、硫黄と窒素を含む五員環のチアゾリウム環ができます。ホルミル基の炭素は環の2位になり、Hが1つ付いたままです。5はピリミジン環とCH₂でつながったチアゾリウム環（N⁺、2位はH）で、チアミンの構造です。1は2位がC=Oで窒素に正電荷がなく、3は2位にOHが付いています。2と4は環に硫黄でなく酸素を含むオキサゾール環です。
KEY POINT
チアミン＝ピリミジン環＋CH₂＋チアゾリウム環（2位はH）「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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