問110薬剤師 第109回
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第109回
解糖系では、下の図 1 のように、D-グルコースがD-フルクトース 1,6-ビスリン酸へと変換されたのちに、 2 分子のピルビン酸へと分解される。 また、図 2 のように、D-フルクトース 1,6-ビスリン酸は、アルドラーゼによって、代謝物AとBへ変換される。この反応はアルドール反応の逆反応である。 さらに、図 3 のように、代謝物AとBは細胞質中で酵素的に相互変換可能であり、代謝物Bはさらに代謝物Cを経て、ピルビン酸まで変換される。 代謝物Aの構造として正しいのはどれか。1つ選べ。

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正答 2解説
正解は2です。図2の逆アルドール反応では、D-フルクトース1,6-ビスリン酸のC3とC4の間が切れます。C4〜C6側は、C4のOHがアルデヒドになった代謝物B(グリセルアルデヒド3-リン酸)です。C1〜C3側はC2のケトンとC1のリン酸エステルを残し、C3がCH₂OHになったジヒドロキシアセトンリン酸で、2の構造です。4は代謝物Bと同じ構造です。3はケトンが還元された形、5はC3がアルデヒドの形、1はリン酸がカルボニルに直接付いた形で、いずれも逆アルドール反応では生じません。
KEY POINT
逆アルドールでC3–C4が切れ、A=ジヒドロキシアセトンリン酸「化学」の他の問題
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出典:厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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