問8薬剤師 第109回
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転位反応はどれか。1つ選べ。 ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。また、生成物は主生成物のみを示している。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 4解説
正解は4です。4はシクロヘキサノンオキシムを硫酸で処理すると、C=Nの炭素に結合していた環の炭素が窒素へ移り、環に窒素が入った7員環のラクタム（ε-カプロラクタム）になるベックマン転位です。1はケトンへのグリニャール試薬の付加で第三級アルコール、2はそのアルコールの酸による脱水でアルケン、3はケトンとヒドロキシルアミンの縮合でオキシム、5はNaBH₄によるケトンの還元で第二級アルコールができる反応で、いずれも骨格の組み替えは起きていません。
KEY POINT
オキシム＋酸→ラクタム＝ベックマン転位（炭素から窒素へ基が移る）「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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