問101薬剤師 第109回
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以下のアンモニウムイオンのうち、pKa 値が最小なのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。アニリニウムイオンのpKaが小さいほどH⁺を放しやすく、共役塩基であるアニリンの塩基性は弱くなります。5はパラ位に強い電子求引基のニトロ基をもち、窒素の非共有電子対が共鳴でベンゼン環からニトロ基まで広がるため塩基性が大きく下がり、pKaが最小になります。2の塩素も誘起効果で電子を求引しますが、ニトロ基ほど強くありません。3のメトキシ基と4のメチル基は電子供与性で窒素上の電子密度を高めるので、無置換の1よりpKaが大きくなります。
KEY POINT
電子求引基（NO₂）ほどアニリンの塩基性が弱く、共役酸のpKaが小さい「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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