問102薬剤師 第109回
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エタノール中、ナトリウムエトキシドによる（S）-2-ブロモペンタンの E2 反応では、 3 つのアルケンＡ～Ｃが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、Newman 投影式Ⅰ～Ⅲは（S）-2-ブロモペンタンの配座異性体を表している。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2・3解説
正解は2と3です。E2反応は、塩基によるHの引き抜きとBr⁻の脱離が同時に起こる1段階の反応で、カルボカチオンを経由せず（1は誤り）、速度は基質と塩基の両方の濃度に比例します（4は誤り）。エトキシドのような小さい塩基では、置換基の多い安定な内部アルケンＡ・Ｂが末端アルケンＣより多くできます。Cl⁻はBr⁻より脱離しにくいので反応は遅くなります。E2はHとBrがアンチの配座から進み、ⅢではCH₃とCH₂CH₃が同じ側に残ってシス体Ｂが、ⅠからトランスのＡができます。
KEY POINT
E2＝1段階・二次反応・アンチ脱離。置換基の多いアルケンが主生成物「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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