問101薬剤師 第110回
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有機化合物Ａ～Ｄが 100 mg ずつ含まれるジエチルエーテル（エーテル）溶液100 mL について、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下の操作を行った。このとき分液操作②によって得られた水層には、有機化合物Ｄの塩が主に含まれていた。有機化合物Ａ～Ｄを分離する分液操作の組合せとして、最も適切なのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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正答 6解説
正解は6です。図の A はアニソール（中性）、B は安息香酸、C はアニリン（塩基）、D はフェノールです。①に飽和 NaHCO₃ 水溶液（ウ）を使うと、酸性の強い B だけが塩になって水層に移り、弱い酸の D はエーテル層に残ります。②に NaOH 水溶液（イ）を使うと D がナトリウム塩として水層に移り、問題文の条件と合います。③に塩酸（ア）を使うと C が塩酸塩として水層に移り、A はエーテル層に残ります。①に NaOH を使うと B と D が一緒に水層に移り、分けられません。
KEY POINT
分液の順＝NaHCO₃（カルボン酸）→NaOH（フェノール）→HCl（アミン）「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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