カコモンノート

問102薬剤師 第110回

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第110回

以下の反応式のうち、右に示された主生成物が誤っているのはどれか。1つ選べ。 ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 4

解説

正解は4です。4はリンドラー触媒による 3-ヘキシンの水素化で、アルキンの同じ側から水素が付加するシン付加なので、生成物はシス形の 3-ヘキセンになります。図の生成物は2つの H が二重結合の反対側にあるトランス形なので誤りです。1はアセチリドのアルキル化で 3-ヘキシン、2はかさ高いボランのヒドロホウ素化・酸化で末端がアルデヒドになったブタナール、3は Hg²⁺ 触媒の水和で 3-ヘキサノン、5は HCl の2回付加で同じ炭素に Cl が2つ付いた生成物で、いずれも正しいです。

KEY POINT
リンドラー触媒=アルキンのシン付加→シス形アルケン
出典:厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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