問102薬剤師 第110回
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第110回
以下の反応式のうち、右に示された主生成物が誤っているのはどれか。1つ選べ。 ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。

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正答 4解説
正解は4です。4はリンドラー触媒による 3-ヘキシンの水素化で、アルキンの同じ側から水素が付加するシン付加なので、生成物はシス形の 3-ヘキセンになります。図の生成物は2つの H が二重結合の反対側にあるトランス形なので誤りです。1はアセチリドのアルキル化で 3-ヘキシン、2はかさ高いボランのヒドロホウ素化・酸化で末端がアルデヒドになったブタナール、3は Hg²⁺ 触媒の水和で 3-ヘキサノン、5は HCl の2回付加で同じ炭素に Cl が2つ付いた生成物で、いずれも正しいです。
KEY POINT
リンドラー触媒=アルキンのシン付加→シス形アルケン「化学」の他の問題
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出典:厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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