問10薬剤師 第102回
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次のアミノ酸のうち、破線で囲んだ部分の塩基性が最も強いのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2解説
正解は2です。破線内は、1がアスパラギン酸のカルボキシ基、2がアルギニンのグアニジノ基、3がグルタミンのアミド基、4がトリプトファンのインドール環、5がヒスチジンのイミダゾール環です。グアニジノ基はプロトン化すると正電荷が3つの窒素に共鳴で分散して安定になるため、最も強い塩基性を示します。イミダゾールの塩基性はこれより弱く、アミドとインドールの窒素は非共有電子対がカルボニルや芳香環との共鳴に使われるため、ほとんど塩基性を示しません。
KEY POINT
側鎖の塩基性はグアニジノ基（アルギニン）が最強「化学」の他の問題
出典：厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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