カコモンノート

問101薬剤師 第102回

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第102回

次の反応のうち、主生成物がラセミ体として生じるのはどれか。1つ選べ。(THF:テトラヒドロフラン)

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 1

解説

正解は1です。1はヒドロホウ素化・酸化で、OHが末端炭素に付く逆マルコフニコフ型の付加により2‑メチル‑1‑ブタノールが生じます。2位の炭素がH・CH₃・C₂H₅・CH₂OHの4つの異なる基を持つ不斉炭素となり、平面のアルケンの両面から等しく反応するためラセミ体になります。4の水和はマルコフニコフ則に従って2‑メチル‑2‑ブタノールとなり、不斉炭素がありません。2のエポキシ化と5のOsO₄によるジヒドロキシ化はシス付加でメソ体、3はトランス‑2‑ブテンへの臭素のアンチ付加でメソ体を与えます。

KEY POINT
不斉炭素が新しくでき、両面から等しく反応すればラセミ体
出典:厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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