問101薬剤師 第102回
101 / 345問
第102回
次の反応のうち、主生成物がラセミ体として生じるのはどれか。1つ選べ。(THF:テトラヒドロフラン)

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます

正答 1解説
正解は1です。1はヒドロホウ素化・酸化で、OHが末端炭素に付く逆マルコフニコフ型の付加により2‑メチル‑1‑ブタノールが生じます。2位の炭素がH・CH₃・C₂H₅・CH₂OHの4つの異なる基を持つ不斉炭素となり、平面のアルケンの両面から等しく反応するためラセミ体になります。4の水和はマルコフニコフ則に従って2‑メチル‑2‑ブタノールとなり、不斉炭素がありません。2のエポキシ化と5のOsO₄によるジヒドロキシ化はシス付加でメソ体、3はトランス‑2‑ブテンへの臭素のアンチ付加でメソ体を与えます。
KEY POINT
不斉炭素が新しくでき、両面から等しく反応すればラセミ体「化学」の他の問題
- 第102回 問102次の反応で得られる主生成物Aの構造式として、正しいのはどれか。1つ選べ。
- 第102回 問103次の反応で得られる化合物中のH(a〜c)に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- 第102回 問104ジクロフェナクナトリウムは、化合物Aから化合物Bを経由して合成できる。化合物Bはどれか。1つ選べ。
- 第102回 問105体内でグアニンは、以下のようにキサンチンを経て尿酸へ変換される。キサンチンの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
- 第102回 問106次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第102回 問107ビルダグリプチンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
出典:厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
