カコモンノート

問102薬剤師 第102回

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第102回

次の反応で得られる主生成物Aの構造式として、正しいのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 5

解説

正解は5です。オゾン分解の後に (CH₃)₂S で還元的に処理すると、C=C結合が切れて両側の炭素がそれぞれC=Oになり、アルデヒドはカルボン酸まで酸化されずに残ります。1‑メチルシクロヘキセンでは、メチル基の付いた炭素がメチルケトンに、Hの付いた炭素がアルデヒドになり、環が開いて炭素7個の枝分かれのない鎖になります。図5がこの形です。4は両端がメチルケトン、3は炭素が1つ少なく、1と2はメチル基が鎖の途中に枝分かれしていて合いません。

KEY POINT
環状アルケンのオゾン分解=環が開き両端がC=Oの鎖
出典:厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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