問8薬剤師 第102回
8 / 345問第102回
ラジカル中間体を経る反応はどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます
正答 3解説
正解は3です。3はN‑ブロモスクシンイミド（NBS）と光照射によるトルエンのメチル基の臭素化です。光で生じたBrラジカルがベンジル位の水素を引き抜き、共鳴で安定なベンジルラジカルを経て進みます。1は第三級アルコールとHBrによるSN1反応でカルボカチオンを経由し、2は第三級ハロゲン化アルキルと強塩基による脱離反応です。4はヨードメタンへの水酸化物イオンの攻撃（SN2）、5はディールス・アルダー反応で協奏的に進みます。
KEY POINT
NBS＋光＝ラジカル機構でベンジル位・アリル位を臭素化「化学」の他の問題
出典：厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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