問213薬剤師 第105回
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35 歳女性。肺動脈性肺高血圧症のためにイロプロスト吸入液を使用していた。しかし、仕事で出張が多くネブライザーを持ち歩いての使用に不都合があるため、下記の薬剤へ変更となった。 （処方） ベラプロストナトリウム徐放錠 60μg 1 回 1 錠（ 1 日 2 錠） 1 日 2 回 朝夕食後 14 日分 イロプロストやベラプロストナトリウムはプロスタグランジン I₂の構造をもとに開発された薬物である。これらに関する記述のうち、最も適切なのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 3・5解説
正解は3と5です。部分構造ａは酸素原子に二重結合が付いたエノールエーテルで、酸性条件で加水分解されやすく、プロスタグランジンI₂が不安定な原因です。ベラプロストナトリウムはこの部分を芳香環と縮合した環に変えて酸に対する安定性を高め、カルボン酸をナトリウム塩にして水溶性を上げています。イロプロストが酸素を炭素に置き換えたのも安定化のためで、代謝を受けやすくするためではありません（1は誤り）。ベラプロストはそれ自体が活性をもつ誘導体でプロドラッグではなく、ａの二重結合はZ配置です。
KEY POINT
PGI₂のエノールエーテル＝酸に不安定→芳香環化・炭素置換で安定化「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第105回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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