問210薬剤師 第105回
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73 歳男性。高血圧と糖尿病のため以下の薬剤が処方されていた。 （処方） メトホルミン塩酸塩錠 250 mg 1 回 1 錠（ 1 日 3 錠） 1 日 3 回 朝昼夕食後 30 日分 オルメサルタンメドキソミル錠 20 mg 1 回 1 錠（ 1 日 1 錠） シタグリプチンリン酸塩水和物錠 50 mg 1 回 1 錠（ 1 日 1 錠） ピオグリダゾン塩酸塩錠 30 mg 1 回 1 錠（ 1 日 1 錠） 1 日 1 回 朝食後 30 日分 薬剤師が患者宅を訪問した際、この患者に末梢神経障害などがみられ、薬剤をPTP シートから取り出すことに不自由していた。そのため、薬剤師は、一包化することを医師に提案することにした。患者が服用しているオルメサルタンメドキソミル錠の添付文書を確認したところ、下記のような記載があった。
資料
【取扱い上の注意】 本剤をメトホルミン塩酸塩製剤と一包化し高温多湿条件下にて保存した場合、メトホルミン塩酸塩製剤が変色することがあるので、一包化は避けること。 オルメサルタンメドキソミル錠に含まれる有効成分Ⅰはプロドラッグであり、生体内において図に示すような活性体ⅡとⅢを生じる。一方、高温多湿条件下でもⅠの加水分解反応によってⅢが生成し、これとメトホルミンとの反応によって変色が起こるものと推定されている。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 1・5解説
正解は1と5です。図のⅠはⅡのカルボキシ基をエステル（メドキソミル基）で覆ったもので、脂溶性を上げて経口吸収を改善したプロドラッグです。Ⅰは酵素による加水分解でH₂Oを取り込み、ⅡとⅢ（ジケトン）とCO₂を生じるので、酸化とする3は誤りです。メトホルミンの窒素がⅢのカルボニル基と反応し、水が抜けてC＝N結合ができるので縮合反応です。メトホルミンは求電子性ではなく求核性をもつので4は誤り、テトラゾリル基はカルボキシ基の生物学的等価体なので2も誤りです。
KEY POINT
テトラゾール＝COOHの等価体、アミン＋カルボニル→脱水縮合「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第105回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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