問211薬剤師 第107回
211 / 345問第107回
35 歳女性。喫煙歴 15 年（ 1 日 20 本）。以前から、ニコチンガムやニコチンパッチによる禁煙を試みたが失敗を繰り返していた。今回、禁煙外来を受診し、ニコチン受容体の部分刺激薬であるバレニクリン酒石酸塩錠による禁煙を試みることになった。女性は、医療機関でニコチン置換療法とは異なる治療法であると説明を受け禁煙に意欲的だが、また失敗するのではないかと不安にもなっている。 禁煙療法に用いられた薬物の構造から、ニコチン性アセチルコリン受容体との相互作用に関わる化学的性質として、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます
正答 2・5解説
正解は2と5です。バレニクリンの環内のNHは脂肪族の第二級アミン、ニコチンのピロリジン環のN-CH₃は脂肪族の第三級アミンで、どちらも生体内でプロトン化されてカチオンになります（2）。脂肪族アミンの共役酸のpKaは4よりずっと高いので1は誤りです。ニコチンのピリジン環のsp²窒素は非共有電子対で水素結合を受け取ります（5）。バレニクリンは分子内に対称面があり鏡像異性体をもちません（3は誤り）。図のニコチンは不斉炭素のHが手前向きのくさびで、天然型のS配置です（4は誤り）。
KEY POINT
脂肪族アミン＝生体内でカチオン、ピリジンのN＝水素結合受容体「化学」の他の問題
- 第107回 問20945 歳男性。喫煙歴 20 年（ 1 日 20 本）。20 歳代前半から血清コレステロールの高値を指摘されていたが、未治療のまま放置していた。男性は、会社…
- 第107回 問21375 歳女性。骨粗しょう症の治療のため、近隣の整形外科クリニックに通院しており、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。 （処方） リセドロン酸 Na 錠 2.…
- 第107回 問21425 歳女性。妊娠なし。最近、便秘気味のため一般用医薬品を求めて薬局を訪れた。薬剤師が症状を確認したところ、ふきでもの（にきび）や食欲不振もみられた。一方…
- 第107回 問20750 歳男性。高血圧の治療のため、近隣の内科クリニックに通院中である。喫煙歴 30 年（ 1 日 40 本）。かかりつけ薬剤師に患者から電話相談があり、「…
- 第107回 問133自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が…
- 第107回 問109天然物由来成分の化学構造を基に開発された、血液凝固抑制作用を有するクマリン誘導体はどれか。1つ選べ。
出典：厚生労働省「第107回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。