問109薬剤師 第108回
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下図は、ある化合物の¹H-NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物は IR スペクトルにて 1770 cm⁻¹付近に強い吸収を示した。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。 なお、×印のシグナルは水又は CDCl₃中に含まれる CHCl₃のプロトンに由来する。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 1解説
正解は1です。積分比は3・3・2・2・2で、1.2 ppmの三重線（ア、3H）と2.6 ppmの四重線（ウ、2H）はエチル基、7.0と7.2 ppm付近の二重線（エ・オ、各2H）はパラ二置換ベンゼン、2.3 ppm付近の一重線（イ、3H）はアセチル基のCH₃です。IRの1770 cm⁻¹は、通常のエステルより高波数に出るフェニルエステルのC=Oに合います。2〜5はいずれもOCH₃をもつので、酸素に付いたCH₃の一重線がウより低磁場側に出るはずですが、図にはありません。
KEY POINT
三重線3H＋四重線2H＝エチル基、1770 cm⁻¹＝フェニルエステル「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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