問103薬剤師 第108回
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エタノール中でヨウ化メチルと反応させたときに最も反応性が高い求核剤はどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2解説
正解は2です。エタノールのようなプロトン性溶媒中では、小さく電荷の集中した陰イオンは水素結合で溶媒に強く囲まれ、求核性が下がります。一方、原子が大きく分極しやすい硫黄の陰イオンは溶媒和の影響を受けにくく、高い求核性を示します。2のベンゼンチオラート（PhS⁻）は、同じ16族の酸素をもつ1のCH₃O⁻より求核性が高く、4のI⁻よりも強い求核剤です。5のF⁻は溶媒和が強く最も弱く、3のトリエチルアミンは中性でかさ高い求核剤です。
KEY POINT
プロトン性溶媒中の求核性：分極しやすいS⁻が強く、F⁻は弱い「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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