問104薬剤師 第108回
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多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン-1-リン酸（S1P）受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 1・4解説
正解は1と4です。S1Pの2位の炭素では、優先順位がNH₃⁺＞3位の炭素（O・C・H）＞1位の炭素（O・H・H）＞Hで、Hが破線（奥）の図の立体からN→C3→C1が左回りとなり、S配置です。S1Pもフィンゴリモドリン酸も、長いアルキル鎖（疎水性）とリン酸・アンモニウム（親水性）をもつ両親媒性分子です。フィンゴリモドは中心の炭素に同じCH₂OHが2つ付くためキラルではなく（2）、リン酸化で生じる活性体はS体です（3）。S1Pはグリセロールをもたないスフィンゴ脂質です（5）。
KEY POINT
フィンゴリモド＝アキラル→リン酸化でS体の活性体に「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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