問8薬剤師 第110回
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以下の化合物のうち、最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。酸の強さは、H⁺ を放した後の陰イオンがどれだけ安定かで決まります。5は p 位に NO₂ をもつフェノールで、フェノキシドの負電荷が共鳴で NO₂ の酸素まで広がり、誘起効果による電子求引も加わるので最も酸性が強くなります。1のシクロヘキサノールは環との共鳴がなく、フェノールより弱い酸です。3の NH₂ は電子供与性で2のフェノールより酸性が弱くなります。4の Cl は誘起効果でフェノールよりやや強いものの、NO₂ には及びません。
KEY POINT
共役塩基の負電荷を広げる電子求引基（p-NO₂）→酸性が強い「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題（第1分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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