カコモンノート

問9薬剤師 第110回

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第110回

以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 4

解説

正解は4です。ベンジルカチオンの正電荷は、共鳴でベンゼン環の o 位と p 位に広がります。OCH₃ は酸素の非共有電子対を共鳴で与える電子供与基なので、o 位や p 位にあると正電荷を直接安定化します。4は CH₂⁺ から見て o 位と p 位の両方に OCH₃ があり、最も安定です。1は o 位の1つだけ、3と5は o 位に加えて m 位にもう1つです。m 位の OCH₃ は共鳴で正電荷を受け止められず、m 位だけの2は最も不利です。

KEY POINT
OCH₃はo・p位で共鳴供与→カチオン安定、m位では効かない
出典:厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題(第1分冊)(厚生労働省)
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