問9薬剤師 第110回
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第110回
以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。1つ選べ。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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正答 4解説
正解は4です。ベンジルカチオンの正電荷は、共鳴でベンゼン環の o 位と p 位に広がります。OCH₃ は酸素の非共有電子対を共鳴で与える電子供与基なので、o 位や p 位にあると正電荷を直接安定化します。4は CH₂⁺ から見て o 位と p 位の両方に OCH₃ があり、最も安定です。1は o 位の1つだけ、3と5は o 位に加えて m 位にもう1つです。m 位の OCH₃ は共鳴で正電荷を受け止められず、m 位だけの2は最も不利です。
KEY POINT
OCH₃はo・p位で共鳴供与→カチオン安定、m位では効かない「化学」の他の問題
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出典:厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題(第1分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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